少女時代−ジャイアンみたいな感じの女の子 すごく元気で、男の子にも負けない女の子。ただ、友達のことを大好きになっちゃうと「いつも一緒にいたい」ってヤキモチ妬いて、よく泣きながら家に帰っていたそうだ。なお、この頃から学校で習った曲を弾いたり、歌ったりするのが好きだったんだとか。[×閉じる]

高校時代−「学校辞めたいな」と思っていた 大好きだった女友達の輪の中に、本来の自由な女の子 熊木杏里では居られなかった彼女は「学校辞めたいな」と思っていた。季節も、夏とか冬とか分かり易い時期が好きで、春は人との距離感が微妙になって分かりづらくなるから、独りで悩んでいたそうだ。[×閉じる]

2002年（デビュー当時）−心の天気に晴れはない 2月21日に『窓絵』でメジャーデビューするも、彼女の歌はいつも孤独と向き合っていた。人と関わると心乱されたりするから、それを嫌がっていた。同曲の「雨も降るけど 雪も降るけど 心の天気に晴れはない」というフレーズは、当時の熊木杏里を象徴していた。[×閉じる]

2006年（覚醒期）−自分から歩いていこうとした 当時のプロデューサー 吉俣良の影響もあり、内側に篭って生きる日々から外へ向けての行進をゆっくりと始め、その心の動きをアルバム『風の中の行進』で表現。すると、資生堂企業CMソング『新しい私になって』等の話が舞い込み、彼女の世界は劇的に広がっていく。[×閉じる]

2009年（変革期）−名曲『君の名前』誕生 前向きで温かい曲を作り続けていた彼女は、アルバム『はなよりほかに』リリースタイミングで「実際に張り裂けそうでしたから」と、名曲『君の名前』について語った。この頃から熊木杏里は「それまでの温もり感では“もう曲を生み出すことは不可能だ”」と思い始める。[×閉じる]

2010年（試練の日々）−音楽に集中できない時期 ベストアルバム『風と凪』のリリースを最後に、それまでの事務所やレーベルと離れる。通常ならスタッフが対応する仕事までも自らこなし、音楽に集中できない時期が続いていた。それでも東京国際フォーラムでのワンマンライブ開催を決め、再びシーンの前線へと。[×閉じる]

2011年（自信喪失からの復活）−新海誠、箭内道彦らとの出逢い 新たなメジャーレーベルとの契約を決め、新海誠監督による最新映画「星を追う子ども」主題歌起用、箭内道彦監督「TBCエステチケット」新CMに新曲『hotline』起用などのビッグニュース。弾き語りライブ増加による訓練で、前年に失い欠けていた自信を取り戻していく。[×閉じる]